A Praça Cidade de Milão situa-se na Avenida República do Líbano, entre a Rua Diogo Jacomé e a Avenida 4° Centenário e em frente ao Parque do Ibirapuera, na altura do Viveiro Manequinho Lopes.

Nasceu a partir de um acordo assinado em março de 1962, segundo o qual São Paulo e Milão são declaradas irmãs gêmeas. Nesse mesmo ano, Gino Cassini, prefeito de Milão, inaugura na capital lombarda o Largo São Paulo e, em visita a São Paulo, no mês de outubro daquele ano e na presença de Francisco Prestes Maia, então prefeito de São Paulo, inaugura a Praça Cidade de Milão.

Na ocasião, Prestes Maia anuncia sua intenção de instalar no local reproduções realizadas em argamassa armada de quatro estátuas do gênio renascentista Michelangelo Buonartoti (Caprese, próximo a Arezzo, 1475 – Roma, 1564). Trata-se das alegorias que representam a Noite, o Dia, o Crepúsculo e a Aurora e cujos originais encontram-se na capela dos Medici, em Florença.

As reproduções foram contratadas junto ao Liceu de Artes e Ofícios de São Paulo, que desde o início do século XX guarda uma coleção em gesso de clássicos greco-romanos e renascentistas, provenientes de vários museus europeus.

A proposta para a Praça Cidade de Milão inspira-se nas fontes italianas e dispõem as estátuas em torno de um chafariz, de tal maneira que as alegorias femininas representando a Noite e a Aurora, de menores dimensões, fiquem em primeiro plano, enquanto que as representações masculinas do Dia e do Crepúsculo tomam lugar um pouco mais ao fundo, ladeando uma parede na qual figuram os brasões das duas cidades irmãs.

Essa disposição rompe com a disposição adotada por Michelangelo, em que Noite e Dia formam um casal colocado sobre o túmulo de Giuliano di Medici, enquanto que Crepúsculo e Aurora formam outro casal, que decora o túmulo de Lorenzo di Medici. Buonarroti executou-as entre 1526 e 1533, numa menção aos contrastes da passagem do tempo, da vida e da morte.

Embora a realização da obra tenha sido anunciada em 1962, ela foi efetuada somente em 1971.

O conjunto já foi alvo de duas restaurações, sendo a primeira em 1998, com recursos da iniciativa privada e, mais tarde, em 2003, com recursos doados pela cidade de Milão.

O atual projeto de restauro da fonte e de requalificação da praça, realizado no âmbito do projeto ITALIA PER SAN PAOLO, tem curadoria do IED – Instituto Europeu de Design e prevê, além da restauração da fonte, o refazimento dos jardins e a instalação de um novo sistema de iluminação e de modernos elementos de mobiliário urbano, bem como de um sistema de câmeras de vigilância com reconhecimento facial fornecido pela Tim. A obra é uma doação da Pirelli.

A reinauguração está prevista para o dia 17 de dezembro.